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La mwbqnitrammide è un mwbgcomposto chimico inorganico di formula Hmwbw2Nmwca2Omwcq2. Come indica il nome, è l'mwcgammide dell'mwcwacido nitrico (HO–NOmwda2), cioè una molecola in cui un mwdqgruppo amminico (-NHmwdg2) rimpiazza un mwdwossidrile (-OH) dell'acido nitrico;cite-ref-0-1-0[1] la sua mwfaformula semistrutturale è quindi Hmwfq2N–NOmwfg2.cite-ref-2[2]

Questa è la molecola capostipite dalla quale derivano le nitrammidicite-ref-1-3-0[3] per sostituzione di uno o entrambi gli atomi di idrogeno con mwiaalchili o mwiqarili (RHN–NOmwig2 e Rmwiw2N–NOmwja2). Queste però, diversamente dal nome raccomandato dalla IUPAC,cite-ref-0-1-1[1] vengono comunemente chiamate mwkqnitrammine, in quanto si considerano derivate dalle mwkgammine per sostituzione di un H del gruppo amminico con il gruppo nitro -NOmwkw2, sebbene il loro comportamento chimico sia quello di ammidi.

Alcuni suoi derivati, come alcune nitrammine, sono noti per essere esplosivi anche potenti e come tali largamente utilizzati, ma la nitrammide stessa lo è parecchio meno.cite-ref-4[4]

La nitrammide è un isomero strutturale dell'mwmgacido iponitroso HO–N=N–OH (esistente nelle forme mwmwE e mwnaZ).cite-ref-5[5]

• Proprietà e struttura

• Proprietà molecolari

• Parametri strutturali

• Preparazione

• Tautomeria e proprietà acido-base

• Chimica ionica in fase gassosa

• Reazioni

• Nitrazioni della nitrammide: dinitrammide e trinitrammide

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

A temperatura ambiente la nitrammide si presenta come un solido cristallino incolore e bassofondente (72-75mwpa °C), ottenibile in forma di scaglie lucenti dalla mwpqricristallizzazione da mwpgetere di petrolio; si può anche ottenere convenientemente per precipitazione da una sua soluzione eterea per lenta aggiunta di cloroformio.cite-ref-2-6-0[6]

È molto solubile in acqua, ma anche in mwraalcool, mwrqetere, mwrgacetone e mwrwacetato di etile, si scioglie abbastanza anche in diossano, poco solubile in mwsabenzene,cite-ref-2-6-1[6] mentre è molto poco solubile in mwtqetere di petrolio e mwtgcloroformio.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]

La nitrammide è una sostanza mwwapolare e mwwqprotica: la molecola può essere donatrice di 2 mwwglegami idrogeno e accettrice di 4.cite-ref-9[9] La nitrammide presenta un intenso assorbimento nell'mwxwultravioletto a λmwyamax = 206mwyq nm.cite-ref-3-10-0[10]

La nitrammide è un composto mwzwtermodinamicamente stabile, mwaaΔHƒ° = -89,5mwaw kmwbaJ/mwbqmol,cite-ref-11[11] ma molto poco stabile mwcgcineticamente: tende a decomporsi lentamente in mwcwprotossido di azoto (Nmwda2O) e acqua (mwdqvide infra);cite-ref-32-12-0[12] a 15°C la sua mwegemivita è di circa 2mwew orecite-ref-13[13] e la mwgadecomposizione è molto più veloce in ambiente basico (meccanismo con mwgqcatalisi mwggbasica);cite-ref-4-14-0[14] a questa stessa decomposizione va soggetto anche il suo isomero acido iponitroso.cite-ref-32-12-1[12]

Inoltre, la nitrammide è un composto potenzialmente mwjaesplosivo come pure, e anche molto di più, alcune nitrammine derivate, come ad esempio la mwjqciclonite,cite-ref-15[15] che trova largo impiego in ambito militare.cite-ref-16[16]

Nella molecola della nitrammide figurano due atomi di mwmaazoto uniti tra loro, ma questi si trovano in condizioni diverse: uno è mwmqtrivalente (azoto ammidico) e allo mwmgstato di ossidazione -2 e l'altro è pentavalente (azoto mwmwnitrico) con stato di ossidazione +4. Di questi due gruppi, quello ammidico -NHmwna2 è a rilascio elettronico per mwnqeffetto mesomero (+mwngM),cite-ref-022-17-0[17] mentre quello nitrico -NOmwow2 è un (forte) elettron-attrattore (effetto mesomero -mwpaM),cite-ref-8-18-0[18] per cui è attendibile un trasferimento di mwqqdensità elettronica intramolecolare dal primo al secondo.cite-ref-19[19]

La molecola della nitrammide infatti, a differenza delle ammine, è un ibrido di mwrwrisonanza tra tre possibili forme limite, dove le prime due (identiche tra loro) sono quelle tipiche dell'azoto nitrico e l'ultima, che coinvolge invece l'azoto amminico, ha indubbiamente un peso minore nell'ibrido in quanto implica un'ulteriore separazione di carica:cite-ref-20[20]

Hmwtg2N–mwtw+N(−Omwua−)=O mwuq (1)mwug mwuw mwva↔ mwvq mwvg Hmwvw2N–mwwa+N(=O)−Omwwq− mwwg (1')mwww mwxa mwxq↔ mwxg mwxw Hmwya2mwyq+N=Nmwyg+(−Omwyw−)−Omwza− mwzq mwzg (2)

La presenza di quest'ultima forma limite (2) è tuttavia importante: in combinazione con l'effetto induttivo (-mw0aI) dell'azoto nitrico sul gruppo amminico, fa sì che la molecola dia reazione acida in soluzione, invece che basica, come accade per le ammine.cite-ref-21[21]

La molecola della nitrammide è molto polare, il suo mw1gmomento di dipolo è riportato come 3,57mw1w mw2aD. Risulta planare allo stato solido, dove è immersa in un reticolo cristallino,cite-ref-1-3-1[3] ma non planare se libera allo stato di vapore.cite-ref-22[22]

Da indagini mw4wspettroscopiche rotazionali in fase vapore nella regione delle mw5amicroonde è stato possibile ricavare, tra l'altro, mw5qdistanze (mw5gr) ed mw5wangoli (∠) di legame:cite-ref-9-23-0[23]

mw7qr(N–H) = 100,5mw7g mw7wpm; mw8ar(N–N) = 142,7mw8q pm; mw8gr(N=O) = 120,6mw8w pm (assunto);

∠(HNH) = 115,2°; ∠(ONO) = 130,1°.

Inoltre, l'atomo di azoto del gruppo ammidico è piramidale: l'mw9gangolo diedro formato tra il piano di NHmw9w2 e quello di NOmw-a2 misura 51,2°.cite-ref-9-23-1[23]

Mentre i legami N–H hanno lunghezze praticamente normali (101mw-g pmcite-ref-02-24-0[24]), quello N−N è un po' più corto rispetto al suo valor medio, che è di 147mwaqm pm,cite-ref-02-24-1[24] e rispetto al legame singolo nell'mwaqgidrazina (145mwaqk pmcite-ref-25[25]), nella quale non c'è risonanza. La lunghezza N−N della nitrammide allo stato solido, dove la molecola è invece planare, è molto minore e cade nell'intervallo 131,8-132,2mwaq4 pm e, al tempo stesso, il legame N=O risulta più lungo che nel vapore, 123,7mwaq8 pm, in accordo alla presenza di un contributo non trascurabile della terza forma limite (2) menzionata sopra, [Hmwara2mware+N=Nmwari+(−Omwarm−)−Omwarq−], nella quale tale legame diviene singolo.cite-ref-1-3-2[3]

L'angolo HNH è intermedio tra il valore di 109,5° previsto per l'ibridazione mwarospmwars3 e i 120° per quella mwarwspmwar02 e anche il tipo di mwar4ibridazione deve essere intermedio, il che però non riesce a portare l'azoto del gruppo -NHmwar82 ad essere planare con il resto della molecola, per cui la simmetria molecolare è solo mwasaCmwases.cite-ref-26[26] Analoga piramidalizzazione si riscontra pure nel caso della mwasycianammide Hmwasc2N−C≡N.cite-ref-5-27-0[27] Nel suo derivato dimetilico, la dimetilnitrammina (CHmwas03)mwas42N−NOmwas82, l'atomo di azoto ammidico è invece quasi planare: la somma dei tre angoli sull'azoto amminico è riportata essere 354,6°.cite-ref-28[28]

La nitrammide può essere ottenuta come sua soluzione acquosa per via diretta dalla reazione dell'mwatyammoniaca con l'mwatcanidride nitrica:cite-ref-2-6-2[6]

2 NHmwat03 + Nmwat42Omwat85 mwaua mwaue →mwaui mwaum 2 Hmwauq2N−NOmwauu2 + Hmwauy2O

La vecchia sintesi classica (Thiele e Lachman)cite-ref-29[29] si basa sul trattamento del sale dimwauwpotassico dell'acido nitrocarbammico (sintetizzato in più stadi a partire dal cianato di potassio)cite-ref-2-6-3[6] con mwaviacido solforico, che causa anche mwavmdecarbossilazione:cite-ref-1-3-3[3]

Omwavk2N−NK−COOK + 2 Hmwavo2SOmwavs4 mwavw mwav0 →mwav4 mwav8 Hmwawa2N−NOmwawe2 + COmwawi2 + 2 mwawmKHSO4

In maniera simile, anche la decarbossilazione dell'acido nitrocarbammico porta alla nitrammide:

Omwawc2N−NH−COOH mwawg mwawk →mwawo mwaws Hmwaww2N−NOmwaw02 + COmwaw42

Un'altra via consiste nel trattare il solfammato di sodiocite-ref-30[30] con mwaxuacido nitrico concentrato:cite-ref-1-3-4[3]cite-ref-2-6-4[6]

NaO−SOmwax82−NHmwaya2 + HNOmwaye3 mwayi mwaym →mwayq mwayu Hmwayy2N−NOmwayc2 + mwaygNaHSO4

La nitrammide esiste in soluzione in equilibrio mwaywtautomerico nel quale un mway0protone si sposta dal gruppo ammidico all'ossigeno negativo del gruppo nitrico, generando però una specie che è di gran lunga minoritaria nell'equilibrio stesso:cite-ref-3-10-1[10]

Hmwazm2N–mwazq+N(−Omwazu−)=O mwazy (I) mwazc mwazg mwazk⇌mwazo mwazs HN=mwazw+N(−OH)=O mwaz0 (II) mwaz4 mwaz8 mwaaa mwaae [mwaaiKmwaameqmwaaq ≈mwaau 10mwaay−6]

La presenza del gruppo nitro, che è un notevole elettron-attrattore per effetto mesomero (effetto -mwaagM)cite-ref-022-17-1[17]cite-ref-8-18-1[18] e stabilizzatore di anioni adiacenti,cite-ref-31[31] unito al gruppo amminico -NHmwabu2, oltre ad agire sulla polarità della molecola, altera profondamente anche le proprietà acido-base di quest'ultimo e quindi dell'intera molecola. Infatti, diversamente dalle ammine in cui è presente solo il gruppo amminico e che sono mwabybasiche, la nitrammide in acqua si comporta da mwabcacido, seppur debole: il mwabgpKa per la deprotonazione dal tautomero (I) risulta essere 6,55 a 25mwabs °C, mentre al distacco del protone da quello (II), che assomiglia alla struttura dell'acido nitrico (mwabwacido forte), compete un pmwab0Kmwab4amwab8 ≈mwaca 0,55.cite-ref-3-10-2[10]

Questo comportamento è analogo a quello che si riscontra nel mwacynitrometano Hmwacc3C−NOmwacg2, dove la presenza dello stesso gruppo nitro rende debolmente acidi gli idrogeni del gruppo metilico: il pmwackKmwacoa del nitrometano è riportato essere 10,2.cite-ref-32[32] Il nitrometano è quindi un acido di minor forza rispetto a quella della nitrammide, perché all'effetto mesomero, nella nitrammide si aggiunge l'effetto della maggiore mwac8elettronegatività dell'azoto rispetto al carbonio [mwadaχ(N) > mwadeχ(C)], cioè tra gli atomi ai quali gli idrogeni sono uniti in queste due molecole. La deprotonazione della nitrammide, come quella del nitrometano, comporta infatti la formazione di una mwadibase coniugata stabilizzata per risonanza:

Hmwadu2N–mwady+N(−Omwadc−)=O + Hmwadg2O mwadk mwado mwads⇌mwadw Hmwad03Omwad4+ + [ HN–mwad8+N(−Omwaea−)=O mwaee mwaei mwaem↔mwaeq mwaeu HN=Nmwaey+(−Omwaec−)mwaeg2 ]

La mwaeoprotonazione della nitrammide, vista la presenza del gruppo nitro che impegna in risonanza (effetto mesomero -mwaesM) il mwaewdoppietto libero dell'azoto amminico, non è facile. Quando però la nitrammide viene sciolta in mwae0acido fluoridrico anidro a -60mwae4 °C (mwae8H0 = -15,1cite-ref-33[33]) gli mwafyspettri di mwafcRMN del mwafgnuclide mwafk14N mostrano che si verifica la protonazione, con la formazione in soluzione del mwafosale [Hmwafs2N−NOmwafw2H]mwaf0+ [HFmwaf42mwaf8·(mwagan HF)]mwage−, in cui il protone ceduto è alloggiato sull'ossigeno nitrico, come avviene per la protonazione in fase gassosa (mwagivide infra). Tuttavia, la rimozione di HF sotto vuoto, anche a -78mwagm °C, causa decomposizione. Quando però alla soluzione iniziale vengono aggiunti in quantità equimolari mwagqAsF5 o mwagySbF5, forti mwaggacidi di Lewis e accettori di ioni mwagkfluoruro, l'acidità della soluzione aumenta sensibilmente, fino a raggiungere al limite mwagoHmwags0 = -28,cite-ref-34[34] e diviene quindi possibile isolare allo stato cristallino i corrispondenti sali con gli anioni AsFmwaha6mwahe− o SbFmwahi6mwahm− rimuovendo l'eccesso di HF. Questi sali sono comunque molto sensibili all'umidità e in ogni caso si decompongono sopra a -40mwahq °C. Nel caso di SbFmwahu5, mentre in soluzione la protonazione avviene ancora sull'ossigeno, allo stato solido è preferita la protonazione sull'azoto amminico e il sale è formulato come [Hmwahy3N−NOmwahc2]mwahg+ [SbFmwahk6]mwaho−.cite-ref-35[35]

La deprotonazione in fase gassosa della nitrammide, una misura della sua forza acida intrinseca, richiede 1448mwaie ±mwaii 9,2mwaim kJ/mol.cite-ref-36[36] La nitrammide è quindi più acida del nitrometano (Hmwaig3C−NOmwaik2) che richiede 1498mwaio ±mwais 21mwaiw kJ/mol.cite-ref-37[37]

La sua basicità intrinseca è invece data dalla sua mwajiaffinità protonica, che risulta essere di 757,4mwajm kJ/mol;cite-ref-38[38] in tal caso, il sito preferito per la protonazione trovato sperimentalmente è rappresentato da uno degli atomi di ossigeno del gruppo -NOmwajg2, e non quello di azoto di -NHmwajk2 (da dove invece avviene la deprotonazione), fatto che si è dimostrato in accordo con i risultati in proposito di mwajocalcoli ab initio al livello G1.cite-ref-39[39] Questa preferenza sul sito di protonazione risulta, per la nitrammide, in contrasto con quella riportata per l'acido nitrico, dove a protonarsi è l'ossidrile -OH unito a -NOmwaka2 e analogamente è l'alcossile -OR a protonarsi di preferenza nel caso dei suoi esteri (nitrati alchilici).cite-ref-6-40-0[40]

Il mwakypotenziale di ionizzazione riscontrato per la molecola risulta essere di 11,02mwakc ±mwakg 0,06mwakk mwakoeV,cite-ref-6-40-1[40] un valore molto simile a quello del mwak8nitrometano (11,08mwala ±mwale 0,04mwali eV),cite-ref-41[41] ma un po' inferiore a quello dell'mwalcacido nitrico (11,95mwalg ±mwalk 0,01mwalo eV).cite-ref-42[42]

In ambiente basico la nitrammide si decompone:

Hmwamm2N–NOmwamq2 mwamu mwamy →mwamc mwamg Hmwamk2O + N≡Nmwamo+−Omwams− mwamw↑

La reazione inizia con la deprotonazione del gruppo ammidico.cite-ref-4-14-1[14] Questo è uno stadio veloce, come in generale avviene per le reazioni acido-base in soluzione acquosa;cite-ref-43[43] l'anione che così si forma, ancora in presenza di base, elimina Hmwany2O in uno stadio che invece è lento, formando il protossido di azoto:cite-ref-3-10-3[10]cite-ref-44[44]

Hmwaoe2N–mwaoi+N(−Omwaom−)=O + OHmwaoq− mwaou mwaoy mwaoc→mwaog mwaok HNmwaoo−–mwaos+N(−Omwaow−)=O + Hmwao02O mwao4 mwao8 mwapa mwape [stadio veloce]

HNmwapm−–mwapq+N(−Omwapu−)=O mwapy mwapc →mwapg mwapk N≡Nmwapo+−Omwaps− mwapw↑ + OHmwap0− mwap4 mwap8 mwaqa mwaqe [stadio lento]

Per reazione con mwaqmanidride acetica in eccesso, per due giorni a temperatura ambiente e successivo lavaggio in acqua a 0°C, la nitrammide forma un precipitato di mwaqqN-nitroacetammide CHmwaqu3CO−NH−NOmwaqy2.cite-ref-7-45-0[45]

La nitrammide reagisce con la mwaqwformaldeide (2 moli) dando come prodotto di condensazione principale la bis(idrossimetil)nitrammide:cite-ref-46[46]

Hmwari2N–NOmwarm2 + 2 Hmwarq2C=O mwaru mwary →mwarc mwarg (HO-CHmwark2)mwaro2N–NOmwars2

Per trattamento con mwar4oleum al 20% di mwar8SO3 a -30mwase °C e successiva idrolisi, la nitrammide fornisce una soluzione acquosa di mwasidinitrammide HN(NOmwasm2)mwasq2, cioè l'immidecite-ref-47[47] dell'acido nitrico, il cui spettro mwaskUV è caratterizzato da λmwasomax = 285mwass nm e l'mwaswassorbanza è ε = 5.670mwas0 L·molmwas4-1·cmmwas8-1.cite-ref-7-45-1[45] La dinitrammide, o nitrimmide, è più acida della nitrammide, per la presenza di due gruppi elettronattrattori, e di essa sono noti diversi sali metallici sufficientemente stabili, come KNmwatq3Omwatu4 e Mg(Nmwaty3Omwatc4)mwatg2mwatk mwato·mwats 6mwatw Hmwat02O e altri.cite-ref-48[48]

Un'altra preparazione della dinitrammide può avvenire attraverso una nitrazione della nitrammide con adatti sali di mwaumnitronio [NOmwauq2]mwauu+[X]mwauy−, come il mwauctetrafluoroborato [NOmwaug2]mwauk+[BFmwauo4]mwaus−, il fluorosolfato [NOmwau02]mwau4+[SOmwau83F]mwava− , l'idrogenopirosolfato [NOmwave2]mwavi+[HSmwavm2Omwavq7]mwavu− ed altri, secondo lo schema:cite-ref-49[49]

Hmwavs2N–NOmwavw2 + [NOmwav02]mwav4+[X]mwav8− mwawa mwawe →mwawi mwawm HN(NOmwawq2)mwawu2 + HX

Inoltre, è stata riportata la preparazione della trinitrammide (o trinitroazano) N(NOmwawc2)mwawg3, una molecola in cui i tre gruppi nitro sono disposti attorno all'atomo centrale N come tre pale angolate a 120° e inclinate come in un'elica. È un composto studiato come mwawkcomburente verde per mwawopropellenti di razzi.cite-ref-50[50]

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• mwbzuAmmidi

• mwbzcAcido nitrico

• mwbzkNitrometano

• mwbzsAmmine

• mwbz0Nitroammina

• mwbz8Cianammide

• mwbaeNitrosammine

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